Excluir uma mensagem "presa" na Caixa de Saída - Outlook 2007

Clique no menu Arquivo -> Selecione a opção Trabalhar Off-line.
Após issofeche o Outlook e abre novamente (mantém trabalhando em modo Off-line)

Abra o outlook novamenteda seguinte forma:  em Iniciar -> Executar > Outlook /safe

Remova a mensagem da caixa de saída.
Após isso, Clique no menu Arquivo -> desmarque a opção Trabalhar Off-line.
Reinicie o Outlook e verifique se persiste o erro.
 

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